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{(Z)-4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester → {4-[(R)-2-Oxo-6-(3-oxo-4-phenyl-butyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic acid methyl ester

HRID 349341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349341
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][O:5][CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9][N:10]1[C@@H:15](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18](=[O:26])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]1=[O:27].[H][H]>[Pd].CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C@@H:15]([CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:26])[CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]1=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 60023029{(Z)-4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 11372703{4-[(R)-2-Oxo-6-(3-oxo-4-phenyl-butyl)-piperidin-1-yl]-butoxy}-acetic acid methyl esterAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium on carbon (10 wt. %, 2 mg) was added to a solution of {(Z)-4-[(R)-2-oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester (9.7 mg, 0.025 mmol) in MeOH (1.5 mL). A hydrogen atmosphere was established by evacuating and refilling with hydrogen (3×) and the reaction mixture was stirred under a balloon of hydrogen for 19 h. The reaction mixture was filtered through celite, washing with MeOH, and the filtrate was concentrated in vacuo to afford 8.3 mg (85%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customby evacuating
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  3. washwashing with MeOH
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97a0125af9964440a3d155d411766ac6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179820B2

Notizen zur Reaktion

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