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Water → 4-(5-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-phenyl}-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 349452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349452
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]([NH:13][NH:14][C:15](=O)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[O:23][C:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][N:26]=3)[CH:17]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=1.P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:38].O>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]2[S:38][C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=5)=[CH:25][N:26]=4)[CH:17]=3)=[N:14][N:13]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 588048614-[2-(N'-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-benzoyl}-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-benzoic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 588048824-(5-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-phenyl}-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl esterAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 0.25 g (0.51 mmol) 4-[2-(N′-{3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazol-2-yl]-benzoyl}-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-benzoic acid methyl ester from Preparation 8 in 10 mL dry dioxane was added P2S5 in one portion. The resulting mixture was warmed to 50° C. for 1 hour before cooling to room temperature and adding about 20 mL water. Stirred 2 hours and then filtered off solid product. Triturated in hot MeOH and filtered. Dissolved in THF and filtered through a plug of flash silica gel with THF eluent. Concentration gave 0.18 g (73%) desired product. Used directly in the procedure of Example B3 without characterization.

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore cooling to room temperature
  2. filtrationfiltered off solid product
  3. customTriturated in hot MeOH
  4. filtrationfiltered
  5. dissolutionDissolved in THF
  6. filtrationfiltered through a plug of flash silica gel with THF eluent
  7. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b7aa2263f7d41a6a7670ed1d3a918a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179822B2

Notizen zur Reaktion

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