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Trityl chloride → N-[3-(1-methyl-5-triphenylmethylaminopyrazol-4-yl)propyl]formamide

HRID 349525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349525
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH3:7])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][CH:12]=[O:13].C(N(CC)CC)C.[C:21]1([C:27](Cl)([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(Cl)Cl>[CH3:7][N:6]1[C:2]([NH:1][C:27]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)([C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)=[C:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][CH:12]=[O:13])[CH:4]=[N:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 17962035N-[3-(5-amino-1-methylpyrazol-4-yl)propyl]formamide

Produkt 1

HCID 17961975N-[3-(1-methyl-5-triphenylmethylaminopyrazol-4-yl)propyl]formamideAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[3-(5-amino-1-methylpyrazol-4-yl)propyl]formamide (3.64 g, 20 mmol) and triethylamine (2.23 g, 22 mmol) in methylene chloride (50 ml) was added triphenylmethyl chloride (6.13 g, 22 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 90 minutes. The reaction mixture was washed with successively 10% aqueous citric acid solution, brine, and 10% aqueous sodium carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was triturated with ethyl acetate and dried in vacuo to give N-[3-(1-methyl-5-triphenylmethylaminopyrazol-4-yl)propyl]formamide (6.8 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with successively 10% aqueous citric acid solution, brine, and 10% aqueous sodium carbonate solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with ethyl acetate
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c23117367b8457db8ab6f5d274e3c99
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179801B2

Notizen zur Reaktion

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