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Trityl chloride → 5-Amino-1-[2-(trityloxy)ethyl]pyrazole-4-carbonitrile

HRID 349532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349532
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH2:8][OH:9])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]#[N:11].[C:12]1([C:18](Cl)([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>N1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:18]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6456Trityl chlorideHCID 2198525-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 179620185-Amino-1-[2-(trityloxy)ethyl]pyrazole-4-carbonitrileAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazole-4-carbonitrile (10 g, 65.7 mmol) and pyridine (100 ml) was added triphenylmethyl chloride (22.3 g, 78.9 mmol) at room temperature. After stirring at 60° C. for 6 hours, the reaction mixture was concentrated in vacuo. To the residue were added tetrahydrofuran and brine, and the separated organic layer was washed with brine. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was triturated with ethyl acetate to give 5-amino-1-[2-(trityloxy)ethyl]pyrazole-4-carbonitrile (25.4 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionTo the residue were added tetrahydrofuran and brine
  3. washthe separated organic layer was washed with brine
  4. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was triturated with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-968dc57983c84bc1a06f349e3c975ef6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179801B2

Notizen zur Reaktion

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