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Trityl chloride → 4-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(tritylamino)-1-[2-(trityloxy)ethyl]-1H-pyrazole

HRID 349579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349579
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH2:8][OH:9])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13].[C:19]1([C:25](Cl)([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(N([CH2:44][CH3:45])CC)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:15]([O:14][C:12]([NH:11][CH2:10][C:3]1[CH:4]=[N:5][N:6]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:25]([C:45]2[CH:44]=[CH:37][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:2]=1[NH:1][C:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 179619715-amino-4-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 179620244-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(tritylamino)-1-[2-(trityloxy)ethyl]-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-4-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole (243 g) in N,N-dimethylformamide (1.82 L) was added triphenylmethyl chloride (581 g), triethylamine (452 ml) and N,N-dimethylaminopyridine (9.91 g) successively. The reaction mixture was stirred at 70° C. overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water (twice) and brine, dried over magnesium sulfate and filtered. The filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 4-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(tritylamino)-1-[2-(trityloxy)ethyl]-1H-pyrazole, which was crystallized from diisopropyl ether/hexane (1:2). The resulting crystals were collected by filtration on a glass filter, washed with diisopropyl ether/hexane (1:2) and dried in vacuo to give the objective compound (480 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water (twice) and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1369a873a20e4731a5b8e89b88d82769
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179801B2

Notizen zur Reaktion

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