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Water → Ethyl 2-(8-chloro-6-cyano-2,3-dihydro-5-oxopyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-yl)-2-cyanoacetate

HRID 34979
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34979
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[O:9][CH2:8][CH2:7][N:6]3[C:10](=[O:26])[C:11]([CH:18]([C:24]#[N:25])[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])([CH2:14][N+:15]([O-])=O)[C:12]([CH:13]=1)=[C:5]23.P(Cl)(Cl)Cl.O>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[O:9][CH2:8][CH2:7][N:6]3[C:10](=[O:26])[C:11]([CH:18]([C:24]#[N:25])[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])([C:14]#[N:15])[C:12]([CH:13]=1)=[C:5]23
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24387Phosphorus trichlorideHCID 21297532HCID 21297532, Verbindung

Produkt 1

HCID 14152290Ethyl 2-(8-chloro-6-cyano-2,3-dihydro-5-oxopyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-yl)-2-cyanoacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(8-chloro-2,3-dihydro-6-nitromethyl-5-oxopyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-yl)-2-cyanoacetate (3 g) in pyridine (30 ml) was added phosphorous trichloride (1.6 g) on an ice bath, and stirred at room temperature for 4.5 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After removal of solvent, the title compound was obtained as dark reddish oil (0.9 g, 33%) by purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customAfter removal of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71d01328791b4c6aa6f0ba4c99b01a8a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04764608

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