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Water → Codeine

HRID 34988
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34988
[CH:1]1[C:17]2[CH2:16][C@H:15]3[N:18]([CH2:20][CH2:21][C@@:7]45[C@H:14]3[CH:13]=[CH:12][C@H:10]([OH:11])[C@@H:8]4[O:9][C:5]([C:6]=25)=[C:3]([OH:4])[CH:2]=1)[CH3:19].[C:22](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>[Cl-].C[N+](C)(C)C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:19][N:18]1[C@@H:15]2[CH2:16][C:17]3[CH:1]=[CH:2][C:3]([O:4][CH3:22])=[C:5]4[O:9][C@H:8]5[C@@H:10]([OH:11])[CH:12]=[CH:13][C@@H:14]2[C@:7]5([C:6]=34)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5288826Morphine

Produkt 1

HCID 5284371CodeineAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67309Phenyltrimethylammonium chlorideKatalysatorHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Morphine of 89.0% purity 320 parts (1 mole part), potassium carbonate 552 parts (4 moles part), water 65 parts and trimethylphenylammonium chloride 188 parts (1.1 moles part) are heated under stirring in toluene (4000 parts) at 45° to 120° C. for 2 to 8 hrs. to yield 296 parts codeine (95.6% yield after workup as in Example 1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de6aa70261ab4783b10797d3fce05e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04764615

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