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Water → [1-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]methanol

HRID 349892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349892
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH3:7][N:8]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]1[CH:39]=[CH:38][C:21]([CH2:22][N:23]2[CH:27]=[C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:25]([C:34](OC)=[O:35])=[CH:24]2)=[CH:20][CH:19]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1.O>O1CCCC1>[CH3:7][N:8]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]1[CH:39]=[CH:38][C:21]([CH2:22][N:23]2[CH:27]=[C:26]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[C:25]([CH2:34][OH:35])=[CH:24]2)=[CH:20][CH:19]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 69421923methyl 1-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolecarboxylate

Produkt 1

HCID 69427226[1-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]methanolAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium aluminium hydride (305 mg) was added to a solution of methyl 1-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolecarboxylate (1.78 g) in tetrahydrofuran (40 ml) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After water was added to the reaction mixture, the precipitate was removed by filtration and the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and [1-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]methanol (1.45 g, yield: 87%) was obtained as an oily substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-103b233052c841e59fd95faa4f6b455b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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