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Dimethylformamide → benzyl 4-[4-(3-ethoxy-3-oxo-1-propyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-1-ylmethyl]benzoate

HRID 349926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349926
[H-].[Na+].[C:3]1([C:9]2[C:13]([CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:12][NH:11][N:10]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Cl[CH2:22][C:23]1[CH:38]=[CH:37][C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1.CN(C)C=O>O>[CH2:19]([O:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][C:13]1[C:9]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[N:10][N:11]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)=[O:28])=[CH:37][CH:38]=2)[CH:12]=1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 12194612Benzyl 4-chloromethylbenzoateHCID 178471160HCID 178471160, Verbindung

Produkt 1

HCID 23024857benzyl 4-[4-(3-ethoxy-3-oxo-1-propyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-1-ylmethyl]benzoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60%, oily, 180 mg) was added to a mixture of ethyl 3-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propionate (1.00 g), benzyl 4-chloromethylbenzoate (1.17 g), and N,N-dimethylformamide (10 ml) at 0° C., and the mixture was stirred for 2.5 days at room temperature. The reaction mixture was poured into water, which was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and benzyl 4-[4-(3-ethoxy-3-oxo-1-propyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-1-ylmethyl]benzoate (1.68 g, yield: 88%) was obtained as a colorless oily substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6513d8ec40304e34a5b07ca274eac279
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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