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Tetrahydrofuran → Ethyl 2-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-4-pyridinecarboxylate

HRID 349963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349963
[H-].[Na+].[O:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[C:8]1[O:9][C:10]([CH3:15])=[C:11]([CH2:13][OH:14])[N:12]=1.Cl[C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=1.O1CCC[CH2:28]1>O.CN(C)C=O>[O:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[C:8]1[O:9][C:10]([CH3:15])=[C:11]([CH2:13][O:14][C:17]2[CH:22]=[C:21]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:28])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 2736842Methyl 2-chloropyridine-4-carboxylateHCID 178612042-(2-Furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethanol

Produkt 1

HCID 68883945Ethyl 2-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-4-pyridinecarboxylateAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60%, oily, 2.88 g) was added to a mixture of 2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethanol (10.80 g), methyl 2-chloro-4-pyridinecarboxylate (10.30 g), tetrahydrofuran (100 ml) and N,N-dimethylformamide (100 ml) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into water, which was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain ethyl 2-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-4-pyridinecarboxylate (2.86 g, yield 15%) as colorless crystals. This was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Melting point: 80–81° C.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e89e0d414a14951a27eb140600404db
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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