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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → ethyl 3-[3-phenyl-1-[4-(4-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionate

HRID 350134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350134
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:6][CH2:7][C:8]1[C:9]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[N:10][N:11]([CH2:13][C:14]2[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18](O)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2].[F:29][C:30]([F:40])([F:39])[C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH2:35][NH2:36])=[CH:33][CH:32]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CCN=C=NCCCN(C)C>O.CN(C)C=O>[C:23]1([C:9]2[C:8]([CH2:7][CH2:6][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])=[CH:12][N:11]([CH2:13][C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([NH:36][CH2:35][C:34]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:30]([F:29])([F:39])[F:40])=[CH:38][CH:37]=4)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 768044-(Trifluoromethyl)benzylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 694228324-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-ylmethyl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 69424062ethyl 3-[3-phenyl-1-[4-(4-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionate
Ausbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-ylmethyl]benzoic acid (500 mg), 4-trifluoromethylbenzylamine (250 mg), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (210 mg), WSC (270 mg), and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at room temperature for 13 hours. The reaction mixture was poured into water, which was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, 1 N hydrochloric acid, then, with saturated aqueous sodium chloride solution, and dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and ethyl 3-[3-phenyl-1-[4-(4-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionate (550 mg, yield: 77%) was obtained as a colorless amorphous substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, 1 N hydrochloric acid
  3. dry with materialwith saturated aqueous sodium chloride solution, and dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb8ab463b6d1491199dc02b76dd60adf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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