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Dimethylformamide → ethyl 3-[1-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl]propionate

HRID 350175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350175
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7][NH:6][N:5]=1)[CH3:2].[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28]Cl)=[CH:26][C:25]=1[O:32][CH3:33])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28][N:6]2[CH:7]=[C:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[N:5]2)=[CH:26][C:25]=1[O:32][CH3:33])[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 2979621-(Benzyloxy)-4-(chloromethyl)-2-methoxybenzeneHCID 178471163HCID 178471163, Verbindung

Produkt 1

HCID 23025006ethyl 3-[1-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl]propionateAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-(3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl)propionate (1.59 g), 4-benzyloxy-3-methoxybenzyl chloride (1.97 g), and N,N-dimethylformamide (30 ml), sodium hydride (60%, oily, 0.30 g) was added at 0° C., and then the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was poured into water, which was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, then, with saturated aqueous sodium chloride solution, and dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and ethyl 3-[1-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl]propionate (2.93 g, yield: 89%) was obtained as a colorless oily substance from the fractions eluted with ethyl acetate-hexane (1:2, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 0° C.
  2. extractionwas extracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  4. dry with materialwith saturated aqueous sodium chloride solution, and dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-535cb7ec5aed4975964d95257b3716cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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