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Water → ethyl 3-ethoxy-1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylacetate

HRID 350255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350255
[H-].[Na+].Cl[CH2:4][C:5]1[CH:24]=[CH:23][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[C:13]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[O:14][C:15]=2[CH3:16])=[CH:7][CH:6]=1.[CH2:25]([O:27][C:28]1[C:32]([CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[CH:31][NH:30][N:29]=1)[CH3:26].O>CN(C)C=O>[CH2:25]([O:27][C:28]1[C:32]([CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[CH:31][N:30]([CH2:4][C:5]2[CH:24]=[CH:23][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]3[N:12]=[C:13]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[O:14][C:15]=3[CH3:16])=[CH:7][CH:6]=2)[N:29]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 109469404-(4-Chloromethylphenoxy)methyl-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 178470746HCID 178470746, Verbindung

Produkt 1

HCID 69423265ethyl 3-ethoxy-1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylacetateAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60%, oily, 70.0 mg) was added to a solution of 4-(4-chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazole (549 mg), ethyl 3-ethoxy-1H-pyrazol-4-ylacetate (347 mg) in N,N-dimethylformamide (10 ml) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain ethyl 3-ethoxy-1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylacetate (618 mg, yield: 74%) as a colorless oily substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e7d22cfabd94d6f8696cb730cecfa00
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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