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Water → Ethyl 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate

HRID 350261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350261
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:26]=[C:27]([OH:29])[CH:28]=1)[CH2:7][N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:10]([CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:9]1.Cl[CH2:31][C:32]1[N:33]=[C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[S:35][CH:36]=1.O>CN(C)C=O>[C:37]1([C:34]2[S:35][CH:36]=[C:32]([CH2:31][O:3][C:4]3[CH:5]=[C:6]([CH:26]=[C:27]([O:29][CH2:31][C:32]4[N:33]=[C:34]([C:37]5[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=5)[S:35][CH:36]=4)[CH:28]=3)[CH2:7][N:8]3[CH:12]=[C:11]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:10]([CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:9]3)[N:33]=2)[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 2369694-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-thiazoleHCID 23024867Ethyl 3-[1-(3,5-dihydroxybenzyl)-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate

Produkt 1

HCID 69423991Ethyl 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionateAusbeute 28,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (601, oily, 0.30 g) was added to a solution of ethyl 3-[1-(3,5-dihydroxybenzyl)-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate (1.83 g) in N,N-dimethylformamide (20 ml) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. 4-Chloromethyl-2-phenylthiazole (1.05 g) was added to the mixture and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain ethyl 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate (513 mg, yield: 14%) as a colorless oily substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:2, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77d7e27089314603a1a8851fa30cb14b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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