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Dimethylformamide → HCID 23024738, Verbindung

HRID 350273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350273
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH2:13]Cl)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:27][NH:26][N:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH2:13][N:26]2[CH:27]=[C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:24]([C:21]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:17])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:25]2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 700424-Benzyloxybenzyl chlorideHCID 178469915HCID 178469915, Verbindung

Produkt 1

HCID 23024738HCID 23024738, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-benzyloxybenzyl chloride (11.60 g), ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (11.70 g), potassium carbonate (13.80 g) and N,N-dimethylformamide (150 ml) was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4) and concentrated. The resulting colorless crystals were collected by filtration to obtain ethyl 1-(4-benzyloxybenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (16.90 g, yield: 79%). This was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Melting point: 103–104° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe resulting colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4a7bdbab5fb457385878b510603c540
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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