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Dimethylformamide → ethyl 1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-3-(2-thienyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

HRID 350319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350319
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[C:10]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:9][NH:8][N:7]=1.Cl[CH2:17][C:18]1[CH:37]=[CH:36][C:21]([O:22][CH2:23][C:24]2[N:25]=[C:26]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[O:27][C:28]=2[CH3:29])=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH3:29][C:28]1[O:27][C:26]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)=[N:25][C:24]=1[CH2:23][O:22][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:17][N:8]2[CH:9]=[C:10]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:6]([C:2]3[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[N:7]2)=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 109469404-(4-Chloromethylphenoxy)methyl-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 178469917HCID 178469917, Verbindung

Produkt 1

HCID 23024863ethyl 1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-3-(2-thienyl)-1H-pyrazole-4-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-(2-thienyl)-1H-pyrazole-4-caboxylate (10.23 g), 4-(4-chloromethylphenoxy)methyl-5-methyl-2-phenyloxazole (14.66 g), potassium carbonate (13.09 g), and N,N-dimethylformamide (100 ml) was stirred at 80° C. for 8 hours. The reaction mixture was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain ethyl 1-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-3-(2-thienyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate as colorless crystals (19.88 g, yield: 87%) from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:2, volume ratio). This was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Melting point: 113˜114° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14227a4f29bc45a8a6e6c21aef6c5c76
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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