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Methylparaben → HCID 16093618, Verbindung

HRID 350347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350347
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:20]1[CH2:21]O)([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:15]([O:14][C:12]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:20]1[CH2:21][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:10][CH:11]=1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7456MethylparabenHCID 11776TriphenylphosphineHCID 643448(S)-(-)-N-Boc-prolinolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 16093618HCID 16093618, VerbindungAusbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 4-hydroxybenzoate (1.96 g, 12.88 mmol), N-Boc-prolinol (2.59 g, 12.87 mmol) and PPh3 (4.06 g, 15.48 mmol) in THF (40 mL) was added DIAD (3.10 mL, 15.74 mmol). The resulting mixture was heated under reflux for 14 hr. The mixture was evaporated off in vacuo and the residue was purified by column chromatography on silica-gel with n-hexane-EtOAc (6:1, v/v) as eluent to give 3.34 g (77%) methyl (S)-4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinylmethoxy]benzoate as an oil. 1H-NMR (CDCl3) δ 1.48 (s, 9 H), 1.67 (d, J=9.3 Hz, 1 H), 1.87–2.03 (m, 3 H), 3.36–3.43 (m, 2H), 3.874.09 (m,l1H), 4.13–4.20 (m, 2 H, 6.94 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.98 (d, J=8.3 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 14 hr
  3. customThe mixture was evaporated off in vacuo
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica-gel with n-hexane-EtOAc (6:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b36b33e3d8934e049fd423f3423cca7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179819B2

Notizen zur Reaktion

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