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Benzimidazole → HCID 23061864, Verbindung

HRID 350726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350726
Cl[C:2]1[O:3][C:4]([CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([Cl:13])[CH:8]=2)[N:6]=1.[NH:20]1[C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=2[N:22]=[CH:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[N:20]1([C:2]2[O:3][C:4]([CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:5]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([Cl:13])[CH:8]=3)[N:6]=2)[C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=2[N:22]=[CH:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5798BenzimidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23061834HCID 23061834, Verbindung

Produkt 1

HCID 23061864HCID 23061864, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-[2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-5-oxazolyl]propionate (2.31 g), 1H-benzoimidazole (1.82 g), potassium carbonate (3.19 g) and N,N-dimethylformamide (12 mL) was stirred at 120° C. for 2 hrs. Water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and methyl 3-[2-(1H-benzoimidazol-1-yl)-4-(3-chlorophenyl)-5-oxazolyl]propionate (1.85 g, 63%) was obtained as a solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed successively with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95bbcaf9783e47ba84e7e365358c8863
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183276B2

Notizen zur Reaktion

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