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Hydrochloric Acid → 4-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-5-oxazolepropionic acid

HRID 350729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350729
Cl[C:2]1[O:3][C:4]([CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:6]=1.Cl.[SH:20][C:21]1[N:26]=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>O.CN(C)C=O>[Cl:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:5]2[N:6]=[C:2]([S:20][C:21]3[N:26]=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=3)[O:3][C:4]=2[CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 118082582-Chloro-4-(4-chlorophenyl)-5-oxazolepropionic acidHCID 1784286872-Mercapto-4-methylpyrimidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 865976574-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-5-oxazolepropionic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixed solution of 3-[2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5-oxazolyl]propionic acid (1.43 g), 2-mercapto-4-methylpyrimidine hydrochloride (1.05 g), potassium carbonate (2.76 g) and N,N-dimethylformamide (20 mL) was stirred at 110° C. under a nitrogen atmosphere for 10 hrs. The reaction mixture was diluted with water, and acidified with 2N aqueous hydrochloric acid solution. The precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from methanol to give 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-5-oxazolepropionic acid (1.65 g, yield 88%) as colorless prism crystals. melting point: 174–175° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  2. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f8d35285c8048089b2f2539939c9430
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183276B2

Notizen zur Reaktion

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