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Hydrochloric Acid → 3-{4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl]-5-oxazolyl}propionic acid

HRID 350732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350732
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([N:19]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]3[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[O:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]C)=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([N:19]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]3[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[O:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21088779methyl 3-{4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl]-5-oxazolyl}propionate

Produkt 1

HCID 230617453-{4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl]-5-oxazolyl}propionic acidAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-{4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl]-5-oxazolyl}propionate (1.4 g) in 1,4-dioxane (7 mL) was added 2N aqueous sodium hydroxide solution (3.5 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was diluted with water, and acidified with 2N aqueous hydrochloric acid solution. The precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from methanol to give 3-{4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl]-5-oxazolyl}propionic acid (1.22 g, yield 90%) as colorless prism crystals. melting point: 166–167° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  2. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-711ef09e49634c6fa34eb6f43fff85e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183276B2

Notizen zur Reaktion

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