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Hydrochloric Acid → 4-({3-[4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5-oxazolyl]propanoyl}amino)benzoic acid

HRID 350746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350746
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[O:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[K+].C(O)C.Cl>O.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[O:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[O:16])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 21088665HCID 21088665, Verbindung

Produkt 1

HCID 210887274-({3-[4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5-oxazolyl]propanoyl}amino)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-oxazolyl]-N-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]propionamide (0.70 g), potassium hydroxide (0.26 g), ethanol (20 ml) and tetrahydrofuran (10 ml) was stirred at room temperature for 5 hrs and further stirred at 50° C. for 3 hrs. The reaction mixture was poured into water and acidified with 1N hydrochloric acid. The mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and then with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to give a colorless powder. Recrystallization from chloroform-ethanol gave 4-({3-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-oxazolyl]propanoyl}amino)benzoic acid as colorless prism crystals (0.51 g, 75%). melting point: 243–244° C.

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred at 50° C. for 3 hrs
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  4. dry with materialwith saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a colorless powder
  7. customRecrystallization from chloroform-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f880dcc49842413db92d9b7faf56150b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183276B2

Notizen zur Reaktion

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