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1H-imidazole-2-carbaldehyde → HCID 9936460, Verbindung

HRID 351162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351162
C(OC([N:8]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=1)[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][CH:18]2[C:27]3[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:12][CH:11]=1)=O)(C)(C)C.[NH:35]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]1[CH:40]=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[N:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=1[CH2:28][NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][N:17]([CH2:40][C:36]2[NH:37][CH:38]=[CH:39][N:35]=2)[CH:18]2[C:27]3[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 249551H-imidazole-2-carbaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22018600N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

Produkt 1

HCID 9936460HCID 9936460, VerbindungAusbeute 28,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (174 mg, 0.38 mmol) in dry MeOH (5 mL) was added 2-imidazolecarboxaldehyde (75 mg, 0.78 mmol) and sodium cyanoborohydride (55 mg, 0.88 mmol) and the mixture was stirred for 40 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and partitioned between CH2Cl2 (30 mL) and aqueous 1 N sodium hydroxide (30 mL). The aqueous layer was washed with CH2Cl2 (2×20 mL) and the combined organic extracts washed with brine (30 mL), dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. Purification of the crude product by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH, 95:5) afforded the imidazole derivative (48 mg, 24%) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompartitioned between CH2Cl2 (30 mL) and aqueous 1 N sodium hydroxide (30 mL)
  3. washThe aqueous layer was washed with CH2Cl2 (2×20 mL)
  4. washthe combined organic extracts washed with brine (30 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification of the crude product by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2f5f9e0338c4750bec83241f00059ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183273B2

Notizen zur Reaktion

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