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Tert-Butyl nitrite → 5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-pyrazole

HRID 351274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351274
N(OC(C)(C)C)=O.[CH2:8]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)[N:25]=[C:24](N)[CH:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[CH3:36][S:37]SC>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:8]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)[N:25]=[C:24]([S:37][CH3:36])[CH:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10906Tert-Butyl nitrite2×HCID 12232Dimethyl DisulfideHCID 210909885-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine

Produkt 1

HCID 210909905-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of t-butyl nitrite (1.14 ml) in CHCl3 (3 ml) was added dropwise to a solution of 5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1H-pyrazole (1.5 g) and dimethyldisulfide (1.15 ml) in CHCl3 (10 ml). After all of t-butyl nitrite solution was added, the temperature of reaction mixture began to rise and reached to reflux. After the reflux ceased, the mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatography eluted with AcOEt/n-hexane=25% to give 5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1-H-pyrazole (635.2 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe temperature of reaction mixture
  2. temperatureto reflux
  3. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluted with AcOEt/n-hexane=25%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-553cb5dc52674f219626884a42b7e015
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183306B2

Notizen zur Reaktion

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