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P-Anisidine → N-{4'-[(4-methoxyanilino)carbonyl]-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-yl}-2-pyrrolidin-1-ylisonicotinamide

HRID 351293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351293
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:21])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([N:16]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH:11]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28](O)=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:74][O:75][C:76]1[CH:82]=[CH:81][C:79]([NH2:80])=[CH:78][CH:77]=1>CN(C=O)C>[CH3:74][O:75][C:76]1[CH:82]=[CH:81][C:79]([NH:80][C:28]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:3]3[C:2]([CH3:1])=[CH:7][CH:6]=[C:5]([NH:8][C:9](=[O:21])[C:10]4[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([N:16]5[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]5)[CH:11]=4)[CH:4]=3)=[CH:27][CH:26]=2)=[O:29])=[CH:78][CH:77]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 7732P-AnisidineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 113501482'-Methyl-5'-[(2-pyrrolidin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21090559
N-{4'-[(4-methoxyanilino)carbonyl]-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-yl}-2-pyrrolidin-1-ylisonicotinamide
Ausbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2′-Methyl-5′-[(2-pyrrolidin-1-ylisonicotinoyl)amino]-1,1′-biphenyl-4-carboxylic acid (40 mg, 0.1 mmol), HATU (38 mg, 0.1 mmol), HOBT (13 mg, 0.1 mmol), DIPEA (52 μl), and 4-methoxyaniline (15 mg, 0.12 mmol) were mixed in DMF (1 ml) and stirred at room temperature for 18 h. The solvent was evaporated under vacuum and the residue partitioned between DCM (5 ml) and aqueous sodium carbonate (1M, 5 ml). The organic phase was applied to a silica gel flash column and eluted with DCM/ethanol/ammonia (400:8:1 then 300:8:1), which, after evaporation of the solvents under vacuum, gave N-{4′[(4-methoxyanilino)carbonyl]-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-yl}-2-pyrrolidin-1-ylisonicotinamide (16 mg, 30%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under vacuum
  2. customthe residue partitioned between DCM (5 ml) and aqueous sodium carbonate (1M, 5 ml)
  3. washeluted with DCM/ethanol/ammonia (400:8:1
  4. custom300:8:1), which, after evaporation of the solvents under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4de5ae75042d4626b91822a5508c7174
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183297B2

Notizen zur Reaktion

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