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4-(3-Dimethylamino-2-methoxymethyl-acryloyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid (2-hydroxy-1-(S)-phenyl-ethyl)-amide → 4-(5-Methoxymethyl-2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1-(S)-phenyl-ethyl)-amide

HRID 351618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351618
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:10][C:11]([C:13]1[NH:14][CH:15]=[C:16]([C:18](=O)[C:19]([CH2:24][O:25][CH3:26])=[CH:20]N(C)C)[CH:17]=1)=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[C:28]1([NH:34][C:35]([NH2:37])=[NH:36])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>CN(C)C(=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:10][C:11]([C:13]1[NH:14][CH:15]=[C:16]([C:18]2[C:19]([CH2:24][O:25][CH3:26])=[CH:20][N:37]=[C:35]([NH:34][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[N:36]=2)[CH:17]=1)=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 865879764-(3-Dimethylamino-2-methoxymethyl-acryloyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid (2-hydroxy-1-(S)-phenyl-ethyl)-amideHCID 178418923HCID 178418923, Verbindung

Produkt 1

HCID 600906024-(5-Methoxymethyl-2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1-(S)-phenyl-ethyl)-amideAusbeute 2,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Dimethylamino-2-methoxymethyl-acryloyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1-(S)-phenyl-ethyl)-amide (0.27 mmol) was combined with phenyl guanidine (73 mg) in N,N-dimethylacetamide (2 mL) and the resulting suspension was heated at 90° C. for 35 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product was purified by prep HPLC (Gilson: Column=CombiHT SB-C189 5 μM, 21.2 mm×100 mm, eluent=0.1% TFA MeCN/H2O gradient) to afford III-a-164 as a yellow solid (3.2 mg). LC/MS(m/z) 444.16 (M+1), 442.19 (M−1); HPLC Method B, Rt=5.16 minutes: 1H NMR consistent with structure.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by prep HPLC (Gilson: Column=CombiHT SB-C189 5 μM, 21.2 mm×100 mm, eluent=0.1% TFA MeCN/H2O gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbd925ebf9f243ea9c0c131e3748fb7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743791B2

Notizen zur Reaktion

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