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Diisopropylethylamine → 5-(S)-azidomethyl-3-[4'-(N-methoxyamino)carbonyl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one

HRID 351875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351875
Cl.[CH3:2][O:3][NH2:4].[N:5]([CH2:8][C@H:9]1[O:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21](OC3C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=3F)=[O:22])=[C:17]([F:35])[CH:16]=2)[CH2:10]1)=[N+:6]=[N-:7].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C1COCC1>[N:5]([CH2:8][C@H:9]1[O:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([NH:4][O:3][CH3:2])=[O:22])=[C:17]([F:35])[CH:16]=2)[CH2:10]1)=[N+:6]=[N-:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 229662165-(S)-Azidomethyl-3-[4'-(pentafluorophenoxy)carbonyl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one

Produkt 1

HCID 229662155-(S)-azidomethyl-3-[4'-(N-methoxyamino)carbonyl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-oneAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Methoxyamine hydrochloride (123 mg, 1.5 mmol) was added to a solution of 5-(S)-azidomethyl-3-[4′-(pentafluorophenoxy)carbonyl-3′-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one (600 mg, 1.3 mmol) and diisopropylethylamine (0.26 ml, 1.5 mmol) in THF (8 ml), and the mixture stirred overnight at r.t. Solvent was removed under vacuum, and ethyl acetate with 3% aq. citric acid added. Organic layer was washed twice with 3% citric acid, brine, and dried (Na2SO4). Solvent was removed under vacuum, and the crude material crystallized from ethanol-ether to give a white crystalline product (335 mg, 83%). HPLC Rt=4.8. MS (m/z): [M+H]+=310.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed under vacuum, and ethyl acetate with 3% aq. citric acid
  2. additionadded
  3. washOrganic layer was washed twice with 3% citric acid, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customSolvent was removed under vacuum
  6. customthe crude material crystallized from ethanol-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a53b491230843f3b00c45f05d7b44b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743811B2

Notizen zur Reaktion

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