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Water → 5-(S)-Aminomethyl-3-[4'-(N-methoxyamino)carbonvl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one

HRID 351876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351876
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[N:20]([CH2:23][C@H:24]1[O:28][C:27](=[O:29])[N:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([NH:38][O:39][CH3:40])=[O:37])=[C:32]([F:41])[CH:31]=2)[CH2:25]1)=[N+]=[N-].O>C1COCC1>[NH2:20][CH2:23][C@@H:24]1[O:28][C:27](=[O:29])[N:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([NH:38][O:39][CH3:40])=[O:37])=[C:32]([F:41])[CH:31]=2)[CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 229662155-(S)-azidomethyl-3-[4'-(N-methoxyamino)carbonyl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one

Produkt 1

HCID 229662015-(S)-Aminomethyl-3-[4'-(N-methoxyamino)carbonvl-3'-fluorophenyl]-oxazolidine-2-oneAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Triphenylphosphine (317 mg, 1.2 mmol) was added to a solution of 5-(S)-azidomethyl-3-[4′-(N-methoxyamino)carbonyl-3′-fluorophenyl]-oxazolidine-2-one. (0.335 g, 1.1 mmol) in THF (8 ml) under nitrogen atmosphere. The solution was stirred at 40° C. for 2 h, water (0.24 ml) was added, and the reaction mixture stirred at 40° C. overnight. Solvent was removed under vacuum, and the resulting solid was triturated with ether. Precipitated material was filtered, washed with ether and ethanol and dried under vacuum to afford the product as white crystals (120 mg, 42%). HPLC Rt=3.5 min. MS (m/z): [M+H]+=284.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture stirred at 40° C. overnight
  2. customSolvent was removed under vacuum
  3. customthe resulting solid was triturated with ether
  4. filtrationPrecipitated material was filtered
  5. washwashed with ether and ethanol
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1062337eb6f475d8ab49e0e853fb585
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743811B2

Notizen zur Reaktion

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