StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 3-(9-Chloro-3-methyl-4-oxo-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl-cyclopentyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide

HRID 352246
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 352246
N[CH:2]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([Cl:17])[C:11]=3[C:10]3=[N:18][O:19][C:20]([CH3:21])=[C:9]3[C:8]2=[O:22])[CH2:3]1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH2:35][C:36]([OH:38])=O)[CH:28]=[C:29]([O:33][CH3:34])[C:30]=1[O:31][CH3:32].CC[N:41](CC)CC.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:17][C:12]1[C:11]2[C:10]3[C:9](=[C:20]([CH3:21])[O:19][N:18]=3)[C:8](=[O:22])[N:7]([C:4]3([C:29]4([O:33][CH3:34])[C:30]([O:31][CH3:32])=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=[C:27]([CH2:35][C:36]([NH2:41])=[O:38])[CH2:28]4)[CH2:3][CH2:2][CH2:6][CH2:5]3)[C:16]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 703723,4,5-Trimethoxyphenylacetic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 22713955racemic 5-(3-aminocyclopentyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one

Produkt 1

HCID 131724455
3-(9-Chloro-3-methyl-4-oxo-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl-cyclopentyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide
Ausbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of racemic 5-(3-aminocyclopentyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one (81 mg, 0.26 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) was added 3,4,5-trimethoxy phenyl acetic acid (114 mg, 0.52 mmol), Et3N (0.1 mL, 0.50 mmol), HOBt (41 mg, 0.3 mmol),DMAP (catalytic amount) and EDCI (72 mg, 0.38 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 18 hours. The mixture was diluted with CH2Cl2, washed (brine), dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Column chromatography (silica gel, hexanes/ethyl acetate, gradient) gave the racemic title compound (89 mg, 66%). Mass Spectrum (FIA) (m/z) 454.0 (M+1)

Aufarbeitung

  1. washwashed (brine)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f64bbca03c94c9d838d6d8d06135089
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743794B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion