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Ethyl Acetate → 4-(3-{2-[3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 352588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 352588
[C:1]([Si:5]([CH3:25])([CH3:24])[O:6][CH:7]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[CH2:8][CH2:9][CH:10]1[NH:14][C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH3:36][O:37][C:38](=[O:49])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][CH2:46][CH2:47]Br)=[CH:41][CH:40]=1.CCOC(C)=O>C(Cl)Cl.CO>[CH3:36][O:37][C:38](=[O:49])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:14]2[C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11][CH:10]2[CH2:9][CH2:8][CH:7]([O:6][Si:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=2)=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl Acetate3×HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10801120Methyl 4-(3-bromopropyl)benzoateHCID 129700955-[3-(Tert-butyldimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 129701024-(3-{2-[3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester
Ausbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Analogous to the procedure described in Example 1A, Step D, 5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-pyrrolidin-2-one (254.7 mg, 0.697 mmol) was alkylated with NaHMDS (1M in THF, 0.84 mL, 0.84 mmol) and 4-(3-bromo-propyl)-benzoic acid methyl ester (200 mg, 0.778 mmol). Purificaton by medium pressure chromatography (5:1 hexanes:EtOAc to 1:1 hexanes:EtOAc to EtOAc to 1% MeOH in CH2Cl2 to 5% MeOH in CH2Cl2) provided 4-(3-{2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-fluoro-phenyl)-butyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-benzoic acid methyl ester (275.3 mg). 1H NMR (CDCl3) (selected peaks) δ7.94 (d, 2H), 7.23 (m, 3H), 6.87 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.86 (m, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.50 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 0.84 (s, 9H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ef7aa21cb6c4e7da3473671b950df2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06747054B2

Notizen zur Reaktion

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