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Water → 4-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

HRID 353496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353496
[OH:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47]Br)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].O>C(#N)C>[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:33][CH:34]=1)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 28181265-(4-Hydroxybenzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 121120364-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dione (20.0 g) in acetonitrile (200 ml) was added cesium carbonate (21.0 g), followed by bromoacetic acid t-butyl ester (7.4 ml) and the mixture was stirred at 25° C. for 3 hours. To the reaction mixture was added water and the organic layer was separated and concentrated in vacuo. The residue was extracted with toluene and the extract was washed with diluted hydrochloric acid and water and concentrated in vacuo to give the desired compound (24.9 g).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionThe residue was extracted with toluene
  4. washthe extract was washed with diluted hydrochloric acid and water
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ae5436e1b344c2aa86c42a35d382247
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06753347B2

Notizen zur Reaktion

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