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benzyl 4-[({[(2-{[(6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-9H-purine-2-yl)carbonyl]amino}ethyl)amino]carbonyl}amino)methyl]benzoate → 4-[({[(2-{[(6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-9H-purin-2-yl)carbonyl]amino}ethyl)amino]carbonyl]-amino)methyl]benzoic Acid

HRID 353617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353617
[C:1]1([CH:7]([C:57]2[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=2)[CH2:8][NH:9][C:10]2[N:18]=[C:17]([C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:44]=[CH:43][C:32]([C:33]([O:35]CC4C=CC=CC=4)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=3)=[O:26])=[O:20])[N:16]=[C:15]3[C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]3[C@H:45]2[C@H:49]([OH:50])[C@H:48]([OH:51])[C@@H:47]([C:52]([NH:54][CH2:55][CH3:56])=[O:53])[O:46]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>C(O)C.[Pd]>[C:57]1([CH:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:8][NH:9][C:10]2[N:18]=[C:17]([C:19]([NH:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:44]=[CH:43][C:32]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=3)=[O:26])=[O:20])[N:16]=[C:15]3[C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]3[C@H:45]2[C@H:49]([OH:50])[C@H:48]([OH:51])[C@@H:47]([C:52]([NH:54][CH2:55][CH3:56])=[O:53])[O:46]2)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61][CH:62]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 60091662benzyl 4-[({[(2-{[(6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-9H-purine-2-yl)carbonyl]amino}ethyl)amino]carbonyl}amino)methyl]benzoate

Produkt 1

HCID 103058904-[({[(2-{[(6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-9H-purin-2-yl)carbonyl]amino}ethyl)amino]carbonyl]-amino)methyl]benzoic AcidAusbeute 19,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl 4-[({[(2-{[(6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-9H-purine-2-yl)carbonyl]amino}ethyl)amino]carbonyl}amino)methyl]benzoate (Preparation 55) (150 mg, 0.18 mmol) in ethanol (10 ml) was hydrogenated at room temperature over 10% w/w palladium-on-carbon (30 mg) for 28 hours at 414 KPa. The catalyst was removed by filtration through Arbocel (trade mark) and solvent evaporated under reduced pressure to afford the title compound as a white powder (26 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through Arbocel (trade mark) and solvent
  2. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88405f8ca1ac425b93bf96a97c24e0ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06753322B2

Notizen zur Reaktion

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