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Sodium borohydride → HCID 69913656, Verbindung

HRID 353706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353706
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([C@@H:5]1[CH2:22][C:21]2[CH2:20][C:19](=[O:23])[CH2:18][CH2:17][C:16]=2[C@@H:15]2[C@@H:6]1[C@H:7]1[C@@:11]([CH2:13][CH2:14]2)([CH3:12])[C@@H:10]([OH:24])[CH2:9][CH2:8]1)[CH3:4]>O1CCCC1.CO>[CH2:3]([C@@H:5]1[CH2:22][C:21]2[CH2:20][C@H:19]([OH:23])[CH2:18][CH2:17][C:16]=2[C@@H:15]2[C@@H:6]1[C@H:7]1[C@@:11]([CH2:13][CH2:14]2)([CH3:12])[C@@H:10]([OH:24])[CH2:9][CH2:8]1)[CH3:4].[CH2:3]([C@@H:5]1[CH2:22][C:21]2[CH2:20][C@@H:19]([OH:23])[CH2:18][CH2:17][C:16]=2[C@@H:15]2[C@@H:6]1[C@H:7]1[C@@:11]([CH2:13][CH2:14]2)([CH3:12])[C@@H:10]([OH:24])[CH2:9][CH2:8]1)[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 69913658HCID 69913658, Verbindung

Produkt 2

HCID 69913656HCID 69913656, VerbindungHCID 69913704HCID 69913704, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.013 g) was added to a solution of (7α,17β)-7-ethyl-17-hydroxyestr-5(10)en-3-one (Example 2; 0.25 g) in a mixture of tetrahydrofuran (4.2 ml) and methanol (4.2 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h and then quenched with acetone. The mixture was poured into water and the product was extracted into ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Column chromatography afforded (3α,7α,17β)-7-ethylestr-5(10)-ene-3,17-diol, m.p. 98-100° C., and (3β,7α,17β)-7-ethylestr-5(10)-ene-3,17-diol, m.p. 60-65° C.

Aufarbeitung

  1. customquenched with acetone
  2. additionThe mixture was poured into water
  3. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41eee78ebbf5414485f3b37577516abe
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756366B1

Notizen zur Reaktion

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