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Hydrochloric Acid → 2-(1-Piperazinyl)-3-{2-[3-(4-morpholinylmethyl)phenoxy]ethoxy}pyrazine

HRID 353711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353711
[N:1]1([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[C:16]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:23][CH2:22]3)=[N:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl>CCOCC>[N:21]1([C:16]2[C:15]([O:14][CH2:13][CH2:12][O:11][C:10]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[C:8]([CH2:7][N:1]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]4)[CH:9]=3)=[N:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11271979tert-Butyl4-(3-{2-[3-(4-morpholinylmethyl)phenoxy]ethoxy}-2-pyrazinyl)-1-piperazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 101355682-(1-Piperazinyl)-3-{2-[3-(4-morpholinylmethyl)phenoxy]ethoxy}pyrazineAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The product from step 4 above (54 mg, 0.1 1 mmol) was dissolved in dry ether (20 mL), stirred at room temperature and treated with hydrogen chloride in ether (˜6 M; 5 mL). The resulting white suspension was stirred for 2 h, then quickly filtered off. The hydrochloride salt (hygroscopic), was dissolved in water and neutralized with sodium carbonate. The free base was extracted into dichloromethane. The organic layers were dried magnesium sulfat, filtered, and concentrated in vacuo to furnish 13 mg (29%) of the title product as a pale yellow oil. LS/MS purity 100%. 1H NMR (CDCl3) δ 1.8 (b, 1H); 2.45 (m, 4H); 2.95 (m, 4H); 3.45 (s, 2H); 3.55 (m, 4H); 3.7 (m, 4H); 4.35 (t, 2H); 4.7 (t, 2H); 6.85 (d, 1H); 6.95 (m, 2H); 7.25 (t, 1H); 7.55 (s, 1H); 7.75 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting white suspension was stirred for 2 h
  2. filtrationquickly filtered off
  3. dissolutionThe hydrochloride salt (hygroscopic), was dissolved in water and neutralized with sodium carbonate
  4. extractionThe free base was extracted into dichloromethane
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be8ba8015f6646d0b561789cc27c4b7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756377B2

Notizen zur Reaktion

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