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3-Bromopyridine → 3-(4-Methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine

HRID 353772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353772
I[C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[C:6]=1[CH3:7].C([Mg]Br)C.Br[C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1>C1COCC1.[Cl-].[Zn+2].[Cl-].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][C:6]1[NH:5][CH:4]=[N:3][C:2]=1[C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 122863-BromopyridineHCID 235114374-Iodo-5-methyl-1-trityl-1H-imidazoleHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 235114243-(4-Methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-Iodo-5-methyl-1-trityl-1H-imidazole (1 eq) in THF at room temperature was added ethylmagnesium bromide (1.2 eq) under dry conditions. After stirring for 90 minutes, zinc chloride (1.2 eq) was added to the reaction mixture. After stirring for another 90 minutes, tetrakis(triphenylphosphine)palladium (10%) and 3-bromopyridine (1.2 eq) were added to the reaction mixture. Subsequent reaction conditions were performed as in Example 73 to give 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-pyridine (92%). MH+(160).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for another 90 minutes
  2. customSubsequent reaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42ed36905f264e8881a7a0259c230336
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756359B2

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