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Water → 2-(3-Fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-A]pyridine

HRID 354241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354241
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][N:12]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O>COCCOC>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][N:12]3[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 129887472-[3-(3-fluorophenyl)-2H-azirin-2-yl]-5-trifluoromethylpyridine

Produkt 1

HCID 99217682-(3-Fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-A]pyridineAusbeute 60,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-(3-fluorophenyl)-2H-azirin-2-yl]-5-trifluoromethylpyridine (2.2 g, 7.85 mmol) in DME (10 ml) was added FeCl2 (10 mg, 0.079 mmol). The solution was warmed to 75° C. and stirred for 2 hours. The reaction was cooled to room temperature and added to H2O (180 ml). The resultant suspension was cooled to 0° C. and stirred for 30 min. The solid was isolated by filtration and partially dried via airflow. Recrystallization of the crude product in IPA afforded 1.34 g (60%) of the title compound as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. stirringstirred for 30 min
  3. customThe solid was isolated by filtration
  4. custompartially dried via airflow
  5. customRecrystallization of the crude product in IPA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-384f035b4c4f4805be1a1a8ffb068f6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756498B2

Notizen zur Reaktion

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