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Triphenylphosphine → Methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylate

HRID 354311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354311
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:20]1[CH2:21]O)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:20]1[CH2:21][O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 643448(S)-(-)-N-Boc-prolinolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 178498304HCID 178498304, Verbindung

Produkt 1

HCID 23511704Methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylateAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 2-hydroxypyridine-5-carboxylate (269.8 mg, 1.762 mmol), N-tert-butoxycarbonylprolinol (354.6 mg, 1.762 mmol), and Ph3P (554.6 mg, 2.114 mmol) in THF (10 mL) was slowly added DIAD (0.42 mL, 2.114 mmol) at room temp, and the resulting mixture was stirred for 6 hr at 70° C. The reaction mixture was concentrated and the residue was chromatographed on silica-gel with n-hexane:EtOAc (5:1, v/v) as eluent to give 262.5 mg (44%) methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylate as an oil. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.47 (s, 9H), 1.85-1.98 (m, 4H), 3.37 (br s, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.12-4.33 (br m, 2H), 4.4 (brs, 1H), 6.75 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.79 (m, 1H); MS (FAB) m/z 337 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customat room temp
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was chromatographed on silica-gel with n-hexane:EtOAc (5:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2381c081deab42deb5f483e32f2d278c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756378B2

Notizen zur Reaktion

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