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Triphenylphosphine → Methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylate

HRID 354329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354329
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:20]1[CH2:21]O)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:20]1[CH2:21][O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 643448(S)-(-)-N-Boc-prolinolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 178498304HCID 178498304, Verbindung

Produkt 1

HCID 23511704Methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylateAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 2-hydroxypyridine-5-carboxylate (1.00 g, 6.529 mmol), N-tert-butoxycarbonylprolinol (1.31 g, 6.529 mmol), and Ph3P (2.06 g, 7.836 mmol) in THF (10 mL) was added DIAD (1.54 mL, 7.836 mmol) at room temp, and the resulting mixture was stirred for 13 hr at 70° C. The mixture was concentrated and the residue was chromatographed on silica-gel with n-hexane:EtOAc (3:1, v/v) as eluent to give 712.3 mg (32%) methyl 2-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine-5-carboxylate as a pale yellow oil. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.47 (s, 9H), 1.85-1.98 (m, 4H), 3.37 (br s, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.12-4.33 (br m, 2H), 4.48 (brs, 1H), 6.75 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.79 (m, 1H); MS (FAB) m/z 337 (M++1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was chromatographed on silica-gel with n-hexane:EtOAc (3:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b129f37eda4349fba93f7f2b475c2774
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756378B2

Notizen zur Reaktion

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