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2-Naphthol → (2S,4S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 354407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354407
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([OH:13])[CH2:10][C@H:9]1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:18]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20][C:19]=1O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([O:13][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:21]=2)[CH2:10][C@H:9]1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 86632-NaphtholHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2734883(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl esterHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 67406330(2S,4S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylateAusbeute 84,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of methyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinylcarboxylate (4.22 g, 17.2 mmol), 2-naphthol (2.73 g, 18.9 mmol) and PPh3 (4.96 g, 18.9 mmol) in THF (80 ml) was added DIAD (3.72 ml, 18.9 mmol) at room temperature under an atmosphere of nitrogen. After stirring over night, the mixture was concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel [600 g, CHCl3/EtOAc (10/1)], to give methyl (2S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(2-naphthyloxy)-2-pyrrolidinylcarboxylate (5.37 g), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed on silica gel [600 g, CHCl3/EtOAc (10/1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bfba0262c834987bf5d9a5e61244c16
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756378B2

Notizen zur Reaktion

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