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Water → methyl 4-[1-[4-[N'-(2,6-dichlorophenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetyl]-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate

HRID 354444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354444
[C:1]1([C@@H:7]2[NH:11][C@H:10]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[C:29](Cl)[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[NH:32][C:33](=[O:47])[NH:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][C:42]([OH:44])=O)=[CH:37][C:36]=1[O:45][CH3:46].CCN=C=NCCCN(C)C.[ClH:59].O>CN(C=O)C>[Cl:59][C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([Cl:24])[C:26]=1[NH:32][C:33](=[O:47])[NH:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][C:42]([N:11]2[C@@H:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[CH2:8][CH2:9][C@H:10]2[CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:22][CH:23]=2)=[O:44])=[CH:37][C:36]=1[O:45][CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 23512519HCID 23512519, VerbindungHCID 69332954methyl 4-[5-(R)-phenyl-2-(S)-pirrolidinylmethoxy]benzate

Produkt 1

HCID 20737829methyl 4-[1-[4-[N'-(2,6-dichlorophenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetyl]-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 4-[5-(R)-phenyl-2-(S)-pirrolidinylmethoxy]benzoate (109 mg, 0.35 mmol), 4-[N′-(2,4-dichlorophenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetic acid (129 mg, 0.35 mmol) and N,N-dimethylaminopyridine (42.8 mg, 0.35 mmol) in DMF (10 ml) was added EDC.HCl (73.4 mg, 0.39 mmol) at rt, and the resulting mixture was stirred for 6 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, drying over anhydrous Na2SO4, then concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel with hexane-EtOAc (1:4) as eluent to give methyl 4-[1-[4-[N′-(2,6-dichlorophenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetyl]-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate (208 mg, 90%) as a colorless amorphous solid. 1H-NMR (CDCl3) δ2.00-2.21 (m, 3 H), 2.33-2.39 (m, 1 H), 3.31 (s, 2 H), 3.69 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 4.34-4.45 (m, 2 H), 4.59 (brs, 1 H), 4.93 (t, J=6.8 Hz, 1 H), 6.47 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.63 (s, 1 H), 6.68 (s, 1 H), 6.92-6.95 (m, 2 H), 7.12-7.41 (series of m, 9 H), 7.96-8.01 (m, 4 H); MS (FAB) m/z, 662 (M++H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdrying over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel with hexane-EtOAc (1:4) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae0538360a58410489a3500ba30d381d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756378B2

Notizen zur Reaktion

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