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Ethyl Acetate → benzyl 9-chloro-5-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-7-carbamate

HRID 354768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354768
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([Cl:24])[C:5]2[N:11]([CH3:12])[C:10](=[O:13])[C:9]([CH3:15])([CH3:14])[N:8]=[C:7]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[F:22])[C:6]=2[CH:23]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:30]([O:37][C:38](Cl)=[O:39])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.O>[Cl:24][C:4]1[C:5]2[N:11]([CH3:12])[C:10](=[O:13])[C:9]([CH3:14])([CH3:15])[N:8]=[C:7]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[F:22])[C:6]=2[CH:23]=[C:2]([NH:1][C:38]([O:37][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:39])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 205061437-amino-9-chloro-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

Produkt 1

HCID 20506189benzyl 9-chloro-5-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-7-carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

12 g (0.035 mol) of 7-amino-9-chloro-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one are dissolved in 360 ml of dry tetrahydrofuran, treated with 10 g of ground sodium bicarbonate and 8 ml of chloroformic acid benzyl ester and stirred at room temperature for 31/2 hours. The mixture is treated with ethyl acetate and water, and separated aqueous phase is extracted twice with ethyl acetate and the combined organic extracts are dried and evaporated. The residue is chromatographed on 600 g of silica gel with methylene chloride/ethyl acetate (20:1 ) as the elution agent. From ether there is obtained benzyl 9-chloro-5-(o-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-7-carbamate of melting point 212°.

Aufarbeitung

  1. customseparated aqueous phase
  2. extractionis extracted twice with ethyl acetate
  3. customthe combined organic extracts are dried
  4. customevaporated
  5. customThe residue is chromatographed on 600 g of silica gel with methylene chloride/ethyl acetate (20:1 ) as the elution agent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fb2a982a36b4fd2813bf5345aaa8e9b
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04377522

Notizen zur Reaktion

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