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Ethanolamine → HCID 86737404, Verbindung

HRID 355014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355014
[C:1]12[C:14](=[O:15])[O:13][C:11](=O)[C:2]=1[CH2:3][CH2:4][C:5]1[C:10]2=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[CH2:16]([CH2:18][NH2:19])[OH:17]>C(O)(=O)C>[OH:17][CH2:16][CH2:18][N:19]1[C:11](=[O:13])[C:2]2[CH2:3][CH2:4][C:5]3[C:10]([C:1]=2[C:14]1=[O:15])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 1422143,4-Dihydro-1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride

Produkt 1

HCID 86737404HCID 86737404, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 70 g (0.35 mol) of 3,4-dihydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid anhydride [prepared according to Org. Syntheses, Col., Vol. 2, 194 (1943)] and 23.5 g (0.385 mol) of ethanolamine in 1.7 liters of glacial acetic acid is kept under reflux for 24 hours. The glacial acetic acid is then removed by distillation, the residue is dissolved in 2 liters of absolute ethanol, 50 g of an ion exchanger ("Dowex 50 W" from Fluka AG) are added and the suspension is kept under reflux for 24 hours. The ion exchanger is then filtered off, the ethanol is distilled off and the residue is recrystallised from diethyl ether/ethanol. This yields 61.8 g (73% of theory) of N-(2'-hydroxyethyl)-3,4-dihydronaphthalene-1,2-dicarboximide; melting point 120.5°-121° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 24 hours
  2. customThe glacial acetic acid is then removed by distillation
  3. dissolutionthe residue is dissolved in 2 liters of absolute ethanol
  4. addition50 g of an ion exchanger ("Dowex 50 W" from Fluka AG) are added
  5. temperatureunder reflux for 24 hours
  6. filtrationThe ion exchanger is then filtered off
  7. distillationthe ethanol is distilled off
  8. customthe residue is recrystallised from diethyl ether/ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b067f255d8aa443abf7b912c560a7d69
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04377669

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