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2,4-Bis(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-4-oxobutanoic acid → 3,5-Bis(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2(3H)-one

HRID 355152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355152
[CH2:1]([N:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH:12]([CH2:16][C:17]([C:19]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[N:21]([CH2:28][CH3:29])[C:20]=2[CH3:30])=O)[C:13]([OH:15])=[O:14])=[C:4]1[CH3:31])[CH3:2]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH2:1]([N:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH:12]2[CH:16]=[C:17]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[N:21]([CH2:28][CH3:29])[C:20]=3[CH3:30])[O:15][C:13]2=[O:14])=[C:4]1[CH3:31])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 204427762,4-Bis(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-4-oxobutanoic acid

Produkt 1

HCID 204427243,5-Bis(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2(3H)-oneAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 40.0 g (0.096 mole) of 2,4-bis(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-4-oxobutanoic acid (prepared as in Example 3, part A) and 450 ml of acetic anhydride was stirred approximately seventeen hours at ambient temperature under an atmosphere of air. The solid that formed was collected by filtration and washed first with acetic anhydride and then with diethyl ether. After drying at 60° C. in vacuo there was obtained 34.0 g of 3,5-bis(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-2(3H)-furanone (Formula II: R=CH3CH2 ; R1 =CH3 ; Y=H) as a white solid which melted over the range 186°-188° C. with decomposition.

Aufarbeitung

  1. customThe solid that formed
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washwashed first with acetic anhydride
  4. customAfter drying at 60° C. in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69c6c753666d49759ae95b03e572a591
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04377698

Notizen zur Reaktion

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