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Imidazole → (3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

HRID 355204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355204
[C:1]([O:9][C@@H:10]1[CH2:17][C@H:16]2[C@H:12]([CH2:13][C:14](=[O:18])[O:15]2)[C@H:11]1[CH2:19][OH:20])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[C:26]([Si:30](Cl)([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].S(=O)(=O)(O)O>CN(C)C=O.CCOCC.[Cl-].[Na+].O>[C:1]([O:9][C@@H:10]1[CH2:17][C@H:16]2[C@H:12]([CH2:13][C:14](=[O:18])[O:15]2)[C@H:11]1[CH2:19][O:20][Si:30]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:32])[CH3:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 1118Sulfuric AcidHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 2724454(3aR,4S,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

Produkt 1

HCID 2724503(3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 16.58 g of (1S,5R,6S,7R)-7-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one in 18 ml of dimethylformamide is combined at 0° C. with 10.21 g of imidazole and 10.85 g of tert.-butyldimethylsilyl chloride. The mixture is stirred for 24 hours at 20° C., diluted with 1.5 l of ether, shaken in succession with 5% sulfuric acid and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated under vacuum. The residue is recrystallized from hexane.

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried over magnesium sulfate
  2. customevaporated under vacuum
  3. customThe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6afcd1fcd7a4609b4668316af90c450
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04378370

Notizen zur Reaktion

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