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Thiophene → (4-Amino-2,6-dichlorophenyl)(4-chlorophenyl)acetonitrile

HRID 355359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355359
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-])=O)[CH:5]=[C:4]([Cl:11])[C:3]=1[CH:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=1)[C:13]#[N:14].S1C=CC=C1.[H][H]>CO.[Pt]>[NH2:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([Cl:11])[C:3]([CH:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)[C:13]#[N:14])=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8030ThiopheneHCID 150529152-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)acetonitrile2×HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 15068435(4-Amino-2,6-dichlorophenyl)(4-chlorophenyl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 31.1 parts of 2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzeneacetonitrile (intermediate 1), 2 parts of a solution of 4% thiophene in methanol and 480 parts of methanol is hydrogenated in the Parr apparatus at 50 degrees C with 3 parts of 5% platinum-on-charcoal catalyst. After the calculated amount of hydrogen is taken up, the catalyst is filtered off, washed with tetrahydrofuran and the filtrate is evaporated in vacuo. The residue is crystallized from 160 parts of 2-propanol. The product is filtered off, washed with 2,2'-oxybispropane and dried, yielding 4-amino-2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)benzeneacetonitrile. (intermediate 2).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe catalyst is filtered off
  2. washwashed with tetrahydrofuran
  3. customthe filtrate is evaporated in vacuo
  4. customThe residue is crystallized from 160 parts of 2-propanol
  5. filtrationThe product is filtered off
  6. washwashed with 2,2'-oxybispropane
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79d27a6612894597ba3cad69adab2702
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05830893

Notizen zur Reaktion

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