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N-bromobutanimide → 3-bromomethyl-9H-xanthen-9-one

HRID 355425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355425
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6](=[O:16])[C:7]3[C:12]([O:13][C:14]=2[CH:15]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3.[Br:17]N1C(=O)CCC1=O>C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:17][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6](=[O:16])[C:7]3[C:12]([O:13][C:14]=2[CH:15]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 4703953-Methylxanthen-9-one

Produkt 1

HCID 107797593-bromomethyl-9H-xanthen-9-oneAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-methyl-9H-xanthen-9-one (1.62 g, 7.71 mmol), N-bromosuccinic acid imide (1.37 g, 7.71 mmol), benzoyl peroxide (93 mg, 0.39 mmol) and carbon tetrachloride (15 ml) was heated under reflux for 15 hours. The insoluble matter was removed by filtration and the resulting filtrate was concentrated under a reduced pressure to give 3-bromomethyl-9H-xanthen-9-one (2.19 g, 7.57 mmol, 98%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 15 hours
  3. customThe insoluble matter was removed by filtration
  4. concentrationthe resulting filtrate was concentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9eb3816249df4e0fafc992fc3795d6c2
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05830902

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