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Water → 4-(4-Hydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acid

HRID 355516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355516
[O:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)C.O>II>[OH:1][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 766134-Methoxy-gamma-oxobenzenebutanoic acid

Produkt 1

HCID 2371304-(4-Hydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 807IodineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

The methoxy derivative, Compound 3.2 (14.54 g, 70 mmol), was dissolved in iodine free hydriodic acid (150 mL) and refluxed at 140° C. for four hours. After the resulting brown solution was cooled to room temperature, water was added and the mixture was neutralized. The aqueous phase was then washed with ether; the organic layers were combined, decolorized, dried and evaporated. The remaining residue was purified by flash silica chromatography to yield a white solid (11.93 g, 88%). 1 H NMR (CDCl3) δ8.20 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 3.32 (t, 2H), 2.88 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the resulting brown solution was cooled to room temperature
  2. washThe aqueous phase was then washed with ether
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe remaining residue was purified by flash silica chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2212cf57977845f58c8a53087ad16ca1
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05831073

Notizen zur Reaktion

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