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Dimethylformamide → HCID 21714274, Verbindung

HRID 355703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355703
[CH3:1][N:2]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[C:14]2[C:18]=1[NH:17][C:16]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:15]2)[CH2:3][CH2:4]OS(C)(=O)=O.[H-].[Na+].CN(C)C=O>O>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])=[C:14]3[CH:15]=[C:16]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[N:17]([C:18]=23)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 21714327HCID 21714327, Verbindung

Produkt 1

HCID 21714274HCID 21714274, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-[N-methyl-N-(2-methanesulfonyloxyethyl) amino]-4-trifluoromethyl-1H-indole-2-carboxylate (3.15 g, 7.71 mmol), 60% sodium hydride (0.31 g, 7.71 mmol) and N,N-dimethylformamide (200 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was poured into cold water and extracted with ethyl acetate, and the extract solution was washed with a 5% aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the resulting residue was recrystallized from isopropanol to obtain ethyl 2,3-dihydro-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [1,2,3-de]quinoxaline-5-carboxylate. M.p. 91°-92° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washthe extract solution was washed with a 5% aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b1171906c344510817a83100b81ba9d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834454

Notizen zur Reaktion

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