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Sodium Carbonate → HCID 22459291, Verbindung

HRID 355742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355742
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:19])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14](Br)=[C:13]([CH3:18])[CH:12]=2)=[CH:5][C:4]=1[N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[S:33]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[CH:34]1>O.COCCOC>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:19])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:35]3[CH:36]=[CH:37][S:33][CH:34]=3)=[C:13]([CH3:18])[CH:12]=2)=[CH:5][C:4]=1[N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 581760Thiophene-3-boronic acidHCID 117962574-Bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-3-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 22459291HCID 22459291, VerbindungAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4Methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl)-4-bromo-3-methylbenzamide (0.35 g, 0.84 mmol), sodium carbonate (89 mg, 0.84 mmol), tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0) (49 mg, 0.05 equiv), 3-thiophenyl boronic acid (115 mg, 0.84 mmol) in water (18 ml) and DME (18 ml) were heated at reflux under argon for 18 h. The solution was partitioned between saturated aqueous potassium carbonate solution (50 ml) and chloroform (50 ml), the organic extracts dried (sodium sulphate), filtered and evaporated to dryness under reduced pressure. The resulting oil was purified by column chromatography (silica, chloroform/methanol 5-30%) to afford the tide compound as an oil (242 mg, 63%) which was crystallised as an oxalate salt from methanol chloroform.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under argon for 18 h
  2. customThe solution was partitioned between saturated aqueous potassium carbonate solution (50 ml) and chloroform (50 ml)
  3. dry with materialthe organic extracts dried (sodium sulphate)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness under reduced pressure
  6. customThe resulting oil was purified by column chromatography (silica, chloroform/methanol 5-30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f80a96c18a834c2286de3754b93e1321
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834471

Notizen zur Reaktion

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