StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → N-[4-methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-2-(4-pyridyl)-3-methoxythiophene-4-carboxamide

HRID 355747
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355747
Br[C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]3)[CH:13]=2)=[O:10])[C:6]=1[O:7][CH3:8].[N:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](B(O)O)=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:19][O:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:9]([C:5]2[C:6]([O:7][CH3:8])=[C:2]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][N:27]=[CH:28][CH:29]=3)[S:3][CH:4]=2)=[O:10])=[CH:13][C:14]=1[N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium Carbonate2×HCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 189406682-Bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-3-methoxythiophene-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 22459332N-[4-methoxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-2-(4-pyridyl)-3-methoxythiophene-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methyl- 1-piperazinyl)phenyl]-3-methoxythiophene-4-carboxamide (0.20 g;0.45 mmol) was stirred with 4-pyridylboronic acid (0.056 g;0.45 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.024 g) and anhydrous sodium carbonate (0.053 g;0.50 mmol) in water (5 ml) and DME (5 ml) and the whole heated at reflux under Ar (18 hours). The reaction mixture was poured into 10% Na2CO3 (aq) (20 ml) and extracted into CHCl3. The organic extracts were combined, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated in vacuo to a brown gum. The gum was purified by flash silica-gel chromatography and eluted with 4%MeOH/CHCl3 to yield a orange gum (0.088;44%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe whole heated
  2. temperatureat reflux under Ar (18 hours)
  3. extractionextracted into CHCl3
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe filtrate evaporated in vacuo to a brown gum
  7. customThe gum was purified by flash silica-gel chromatography
  8. washeluted with 4%MeOH/CHCl3
  9. customto yield a orange gum (0.088;44%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d15e21b9974c4cc2a1ce18e1771982cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834471

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion