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Hydrochloric Acid → 2-(N-(5-bromo-2-(phenethyl)benzyl)amino)-2-methylpropan-1-ol

HRID 355758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355758
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[C:6]([C:8]2[O:9][CH2:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[N:12]=2)[CH:7]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C.Cl>C(OCC)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[C:6]([CH:7]=1)[CH2:8][NH:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][OH:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 226755072-(5-Bromo-2-(phenethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole

Produkt 1

HCID 226755732-(N-(5-bromo-2-(phenethyl)benzyl)amino)-2-methylpropan-1-olAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(5-bromo-2-(phenethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole (20 g) in diethyl ether (70 ml) at 0° C. was added DIBAL (168 ml, 1 Mol solution in CH2Cl2). The mixture was stirred at ambient temperature for 18 hours and cooled to 0° C. Aqueous 2N HCl was added to destroy excess DIBAL, the resulting solid was filtered off and suspended in a mixture of water and ethyl acetate. Triethylamine was added until the white solid was dissolved. The organic layer was separated, dried (MgSO4) and evaporated to give 2-(N-(5-bromo-2-(phenethyl)benzyl)amino)-2-methylpropan-1-ol (14.21 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C
  2. customto destroy excess DIBAL
  3. filtrationthe resulting solid was filtered off
  4. additionsuspended in a mixture of water and ethyl acetate
  5. additionTriethylamine was added until the white solid
  6. dissolutionwas dissolved
  7. customThe organic layer was separated
  8. dry with materialdried (MgSO4)
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65a5a38003884426ac5daf66832d92c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834468

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